El fotógrafo de los famosos Connor Mead (Matthew McConaughey) ama la libertad, la diversión y las mujeres… en ese orden. Es un solterón empedernido, y no le importa nada romper con varias de sus novias por teléfono con una llamada en conferencia. Connor se burla del romance, lo cual no le gusta mucho a su hermano menor, Paul, ni a ninguno de los invitados Paul, el hermano de Connor, es más bien el tipo romántico. De hecho, tiene planes de boda. Desafortunadamente, la noche antes del gran evento, Connor y su actitud sarcástica ante el romance sirvió para desanimar totalmente a Paul, los preparativos de la fiesta y a otros muchos amigos, incluyendo a Jenny (Jennifer Garner), amiga de la infancia de Connor y quien siempre ha permanecido inmune a su considerable encanto. Justamente cuando todo parece indicar que Connor va a lograr por sí solo arruinar la boda, recibe una llamada de aviso del fantasma de su tío Wayne (Michael Douglas), legendario playboy amante de las fiestas y de las mujeres, cuyas proezas han servido de ejemplo para Connor. El tío Wayne trae un mensaje urgente para su pupilo, un mensaje que le entrega a través de los fantasmas de todas las novias que Connor ha dejado plantadas, del presente, pasado y futuro, y que lo llevarán a través de una reveladora y desternillante odisea por una larga cadena de relaciones fallidas.
